Andrew est vice-président à la direction de Fakih Group, vice-président de Canadian Pathway Inc. et conseiller de direction de Mohamad Fakih, fondateur de Paramount Fine Foods.
Au cours d’une carrière qui s’est étendue sur trente ans à Ottawa et à Toronto, Andrew a acquis la réputation d’être l’un des principaux praticiens de la politique publique au Canada. Sa carrière dans la fonction publique a débuté en 1993 auprès du député fédéral John Godfrey. En 2004, Andrew a été nommé chef de cabinet du ministre d’État de l’Infrastructure et des Collectivités du Canada.
En 2007, Andrew a été chef de cabinet et, par la suite, secrétaire principal du chef de l’opposition officielle à Ottawa pendant deux ans avant de devenir, en 2009, directeur exécutif de l’Institut pour l’IntelliProspérité (anciennement la Prospérité durable), un laboratoire d’idée (Think Tank) basé à l’Université d’Ottawa.
Entre 2011 et 2013, Andrew a été directeur général du Secrétariat de l’Entente sur la forêt boréale canadienne qui rassemblait des ONG, le secteur privé, des groupes de conservation et des entreprises forestières afin de mettre en œuvre un accord historique par le biais de négociations basées sur les intérêts. À l’époque, il s’agissait de la plus grande initiative de conservation au monde.
Andrew a été le secrétaire principal de la première ministre Kathleen Wynne dès son entrée en fonction en février 2013, et il a accepté les responsabilités supplémentaires de chef de cabinet en janvier 2016. Conseiller principal de la première ministre, Andrew supervisait l’élaboration des politiques et la communication stratégique du gouvernement de l’Ontario.