La carrière de Stephen Weiss a été axée sur les soins de santé, tant dans le secteur privé que public. Dans le secteur privé, il a travaillé pendant plusieurs années dans le domaine du diagnostic médical, en se concentrant sur la gestion et le marketing stratégique, à la fois dans de grandes entreprises comme Abbott, Bayer, Olympus et Chiron, et dans des jeunes entreprises du domaine de la biotechnologie comme Tm Bioscience. Dans son rôle le plus récent (2008 à 2017), il a été nommé directeur général des opérations et directeur général d’Alberta Bone and Joint Health Institute (ABJHI) à Calgary, en Alberta. L’ABJHI est un organisme à but non lucratif qui se consacre à l’amélioration de la santé des patients atteints d’arthrite par l’analyse et la mesure des données, en collaboration avec les patients, les médecins, les chercheurs et le gouvernement.